Der Ursprung der Annakirmes liegt in der Verehrung der heiligen Mutter Anna im Mittelalter. Im Jahre 1501 hatte der Steinmetz Leonhard aus Kornelimünster das "Annahaupt" in Mainz entwendet, nach Düren gebracht und den dortigen Franziskaner-Mönchen überlassen. Abgesandte der Mainzer Stephanskirche hatten die Reliquie zwischenzeitlich wieder in ihren Besitz gebracht, gaben sie aber - von den Dürener Landfrauen im Gasthaus "Zum Goldenen Stör" erzwungen - wieder zurück.

Es wurde ein jahrelanger Rechtsstreit zwischen Düren und Mainz geführt, den Papst Julius II. am 18. März 1506 wie folgt entschied:
"Das Annahaupt solle fortan in Düren bleiben." Inzwischen hatte sich die Aufbewahrung der Reliquie herumgesprochen und von überall kamen Pilger in die Stadt. Jedes Jahr fand die Anna-Verehrung ihren Höhepunkt am 26. Juli, dem Tag der heiligen Anna.
Und dort, wo Gläubige wallfahrten, da zieht es auch die Händler hin. Sie bauten für einen Tag ihre Stände auf, um ihre Ware "feilzubieten". Im Laufe der Jahrhunderte entwickelte sich aus dem Annenmarkt ein neuntägiges Volksfest: die Annakirmes, die immer am Samstag nach dem 26. Juli beginnt. Wenn dieser Tag auf einen Samstag oder Sonntag fällt, beginnt die Kirmes an diesem Wochenende.
Neben der Annakirmes findet gleichzeitig die Annaoktav statt, die von der Annakirche veranstaltet wird. Wie vor etwa 500 Jahren wird dann die Annareliquie in Form einer Büste den Gläubigen gezeigt. Diese religiöse Woche steht immer unter einem besonderen Thema und jeden Tag werden in der Kirche Gottesdienste gehalten.

Im Jahre 2001 hat sich zum 500. Male der Tag wiederholt, an dem das Annahaupt durch den Steinmetzen Leonhard nach Düren überführt wurde. Gemeinsam mit der Pfarre St. Anna feierte die Stadt Düren über das ganze Jahr verteilt die unterschiedlichsten Feste. Zur Hauptveranstaltung im Juni 2001, ein mittelalterlicher Markt (Annamarkt) und der Einzug von Kaiser Karl V. samt zahlreichen Laienspielern, fanden über 60.000 Besucher den Weg nach Düren. Das großartige Miteinander in der Stadt im Gestalten und Erleben von Fest und Feier zu diesem so wichtigen Ereignis der Dürener Geschichte ließ bald den Plan reifen, alle drei Jahre einen solchen Mittelaltermarkt auszurichten. So wurde der Annamarkt mit Erfolg in den Jahren 2004, 2007 und 2010 wiederholt.

1501
Überführung des Annahauptes von Mainz nach Düren durch den Steinmetzen Leonhard aus Kornelimünster. Nach jahrelangem Rechtsstreit entschied Papst Julius II. am 18. März 1506, dass die Reliquie in Düren bleibt.
 

1600 - 1800
Erste urkundliche Erwähnung des Marktes am 15. September 1638 im Protokoll eines Ratsbeschlusses. Aus dem Protokoll geht hervor, dass die Elberfelder und Langenberger Tuchkrämer die ersten Platzbeschicker waren.
Gegen Ende des 17. Jahrhunderts waren sämtliche Jahrmärkte wegen der Kriegsereignisse eingegangen.
1715 beschloss der Rat der Stadt Düren, die Jahrmärkte wieder einzuführen.
Die Markttage wurden durch Schellenklang eröffnet.
 

1818
Der Landrat entscheidet am 22. Juni 1818, dass der Markt acht Tage dauern dürfe.

1940 - 1945
Aufgrund des Zweiten Weltkrieges wurde in dieser Zeit keine Annakirmes durchgeführt. Ab 1946 fand die Annakirmes auf dem Platz am alten Wasserturm als Jahrmarkt wieder statt.

1965
Erster Familientag auf der Annakirmes. Kirmesdienstag ist der traditionelle Tag, an dem die Schausteller von Fahrgeschäften ihre Preise um die Hälfte reduzieren. In den ersten Jahren war die Höhe der Reduzierung den Beschickern noch freigestellt. Die große Resonanz der Besucher am Familientag zeigt, dass die Einführung eine richtige Entscheidung war.

1966 - 1967
Erweiterung des Annakirmesplatzes: Der große Umbau und die Kanalisierung des 50.000 m² großen Platzes erfolgte aufgrund der technischen Entwicklung der Kirmesgeschäfte, die nun größeren Platz beanspruchten. Möglich wurde die Erweiterung durch die Stadt Düren, die den größten Teil ihrer Trinkwasserbrunnen am Annakirmesplatz aufgab und so zusätzlichen Platz schuf.

1968
Erster Gästetag der Stadt Düren. Im November 1967 wurde die Idee zu einem "Prominenten-bummel" geboren. Seit 1968 erscheinen auf Einladung des Dürener Bürgermeisters etwa 120 bis 150 Teilnehmer, die sich aus Personen der öffentlichen Verwaltung, Politik, Kirchen, Wirtschaft und Verbänden zusammensetzen.

1973
Erster Fassanstich durch den Bürgermeister im damaligen Bayernzelt (heute: Annazelt). Erstmalig wurde im Jahr 1973 auf der Dürener Annakirmes ein großes Festzelt in der Größe von 25 x 52 Metern errichtet. Seitdem gehört es zur Tradition, dass der amtierende Bürgermeister am Samstagabend durch Fassanstich die Annakirmes offiziell eröffnet.

1974
Erste Weltmeisterschaft im Kirschkernweitspucken auf dem Polizeihundesportplatz. Diese Weltmeisterschaft ist eine Schnapsidee, die im Anschluss an die Fußballweltmeisterschaft in Deutschland 1974 in einem Gespräch zwischen dem verstorbenen Hörfunkmoderator K. G. Breuer und dem ebenfalls verstorbenen Kirmesdirektor Hans Zens geboren wurde. Teilweise bis zu 2.500 Zuschauer kann man bei dieser Veranstaltung am ersten Samstag der Kirmes in Düren zählen.

1977
Erste Wahl der Miss Annakirmes. Die Idee zur Durchführung einer Wahl zur "Miss Annakirmes" wurde im Jahre 1977 vom damaligen Zelt-Wirte-Trio Faßbender, Keller und Kämper, besser bekannt unter dem Namen "FKK-Wirte", geboren. Bis zum Jahr 2011 meldeten sich jedes Jahr sechs bis acht Damen über 18 Jahre bei der Dürener Kirmesverwaltung, um montags im Festzelt an diesem Wettbewerb teilzunehmen.
Da das Interesse an der Wahl der Miss Annakirmes allerdings mehr und mehr zurückgegangen war, entschieden die Festzeltwirte gemeinsam mit der Stadt Düren im Jahr 2012, an der traditionellen Veranstaltung nicht krampfhaft festhalten zu wollen. Die Wahl wird seitdem nicht mehr durchgeführt.

1982
Erste Erstellung eines "Annakirmes-Kruges". Die Idee dazu stammte von Berthold Schoenen, einem Keramikhändler aus Kleinhau. Auf den Krügen sind meist nostalgische Geschäfte der Dürener Annakirmes zu sehen, die so auf Dauer verewigt werden. Der letzte Krug wurde übrigens im Jahr 2002 herausgegeben.

1988
Die Annakirmes im Zeichen eines Jubiläums: 350-Jahr-Feier! Aus diesem Anlass veranstaltete die Stadt Düren ein umfangreiches Sonderprogramm. Einen Umzug durch die Stadt, einen Fotowettbewerb, Ausstellungen und weitere Glanzlichter hatte das Jubiläumsjahr zu bieten!

1989
Die Annakirmes bekommt vom Regierungspräsidenten neue Sperrzeiten verordnet. In den 70er und 80er Jahren veränderte sich das Besucherverhalten: Die Gäste blieben länger auf der Kirmes als gewohnt. Die Gastwirte der Innenstadt äußerten ihren Unmut, da diese Entwicklung ihren Umsatz erschwerte. Dem wirkte die Stadt Düren durch eine generelle Aufhebung der Sperrzeit während der Annakirmes entgegen. Daraufhin riefen die direkten Anwohner der Kirmes, die über den nächtlichen Lärm verärgert waren, den Regierungspräsidenten um Hilfe. Nach zähen Verhandlungen konnten die heute gültigen Öffnungszeiten ausgehandelt werden. Mit Rücksicht auf die Tradition wurde immerhin erreicht, dass die Beschicker an vier Tagen der Kirmes ihre Geschäfte bis 2:00 Uhr öffnen dürfen

1990
"Elefanten-Plakate" empfehlen Kindergetränke zu günstigen Preisen. Die Getränkebuden verpflichten sich seit 1990, ein alkoholfreies Getränk anzubieten, das im Preis bei gleicher Menge billiger ist als ein alholhaltiges Getränk.

1997
Düren feiert 100 Jahre Annakirmes auf dem Gelände "Am alten "Wasserturm". Zum Jubiläum des Annakirmesplatzes organisierte die Kirmesverwaltung eine Nostalgie-Kirmes, eine historische Ausstellung mit Fotos und Modellen sowie einen Festzug.

1998
Historischer Festumzug anlässlich der 1250-Jahr-Feier der Stadt Düren. Erstmalig 747/748 wurde Düren als "in villa, quae dicitur Duria" erwähnt.
 

1999
25 Jahre Weltmeisterschaft im Kirschkernweitspucken.

2001
Jubiläumsjahr: 500 Jahre befindet sich das Annahaupt in Düren. Feierlichkeiten mit Annamarkt und Festumzug. "Kaiser Karl V." besucht anlässlich der Verehrung des Annahauptes Düren.

2003
Zwei Weltrekorde in einem Jahr: Oliver Kuck verbessert bei der 29. Weltmeisterschaft im Kirschkernweitspucken seinen alten Weltrekord von 20,66 Meter aus dem Jahre 1996 auf nunmehr 21,71 Meter. Die Schweizerin Conchita Kohler steigert die Bestmarke der Damen auf 15,24 Meter.

2004
2. Annamarkt in Düren mit großem Spektakulum und Festumzug.

2007
Der Annamarkt hat sich in Düren etabliert und wird bereits zum dritten Mal mit einem großen mittelalterlichen Markt und einem Festumzug in der Innenstadt gefeiert.

2010
Die Dürener Annakirmes öffnet erstmalig am Eröffnungstag bereits um 11 Uhr (statt früher 15 Uhr) ihre Pforten. Für die Schausteller steht somit auch der erste Samstag als kompletter Veranstaltungstag zur Verfügung.

2013
2013 jährt sich die erste urkundliche Erwähnung des größten Volksfestes der Region zum 375. Mal. Dies wurde gebührend mit zahlreichen Veranstaltungen gefeiert. Zum Jubiläum organisierte die Kirmesverwaltung ein Orgelwochenende, eine historische Kirmes, eine Ausstellung im Leopold-Hoesch-Museum mit Fotos und Modellen, sowie einem Festumzug.

2014
Das Kirschkernweitspucken feiert in diesem Jahr Jubiläum: Bereits zum 40.ten Male trifft sich die Elite der Kirschkernweitspucker in Düren. Zum Jubiläum der Weltmeiterschaft hat eine Sonderveranstaltung für ausgewählte Teams für zusätzliche Spannung gesorgt.

2015
Hans-Jürgen Pelzer, Wehrführer der Freiwilligen Feuerwehr Düren, hatte am Kirmesfreitag seinen letzten Tag Dienst auf der Dürener Annakirmes. Er hat 25 Jahre ehrenamtlich die Brandsicherheitswache auf dem Annakirmesplatz geleitet.
Bürgermeister Paul Larue, Platzmeister Achim Greiff und der Vorsitzende des Verbandes Reisender Schausteller e.V. Düren, Hans Bert Cremer, sprachen Herrn Pelzer ihren Dank aus.

Paul Larue überreichte ein Buch über das Wirken des Dürener Erfinders  Ernst Neumann-Neander, der unweit des Annakirmesplatzes in Rölsdorf gelebt und gearbeitet hat.
Aus den Händen von Platzmeister Achim Greiff erhielt Hans-Jürgen Pelzer einen Präsentkorb mit besonderem Dank für die langjährige kollegiale Zusammenarbeit.
Der Verband Reisender Schausteller bedankte sich mit einem Kirmesherz, gebrannten Mandeln und einem Annakirmeskrug für das langjährige Engagement für die Dürener Annakirmes.